Desde los orígenes de la Cofradía, el Viernes Santo ha sido
el día en que ha efectuado su salida procesional, conmemorando la Muerte y el
Entierro de Jesucristo y la Soledad de María Santísima.
El Viernes Santo es un día grande para Cantillana y el más
tradicional de su Semana Santa, son muchos los cantillaneros que viven fuera
del pueblo y vuelven para acompañar a la Patrona en esta jornada. Por la mañana
desde tiempo inmemorial, quizás recuerdo del lejano sermón del descendimiento,
es costumbre subir al Santuario a visitar a la Virgen que ya está preparada en
su paso de palio para la salida. Del mismo modo, también las Imágenes del
Señor, San Juan y la Magdalena, están en el primer paso de la Cofradía. Es costumbre
que los cirios de la candeleria de la Virgen, sean ofrecidos por los devotos
por promesa o tradición, los nombres de los donantes son escritos en lazos que
se anudan a las velas.
Las visitas al Santuario son constantes durante toda la
jornada, a las siete de la tarde, la Cruz de guía se pone en la puerta del
Santuario y comienza así una nueva Estación de penitencia por las calles de
Cantillana. El pueblo entero llena el porche y “la calzá” para la salida de la
Patrona que durante todo el recorrido es acompañada de numerosos devotos con
verdadero respeto y devoción.

A la entrada del paso de la Virgen tiene lugar la “puja”,
antigua tradición que la hermandad ha sabido conservar, durante la cual los
devotos pujan las maniguetas del paso que portaran en el momento de la entrada.
Ahora se mantiene de forma simbólica, puesto que el máximo sentido de la puja
era cuando el paso era portado a hombros.
Destaca el recogimiento y la sobriedad con que los
cantillaneros acompañan a la Virgen, a la que se le cantan numerosas saetas. De
todo el recorrido, sobresale la bulliciosa bajada por la calza, en la tarde; la
subida de la cuesta del reloj o el paso por las calles del casco antiguo, donde
la estrechez de las calles ofrece momentos más íntimos, mientras que a la
Virgen se le tocan marchas clásicas o de corte fúnebre.Como culminación de los cultos cuaresmales y la estación de penitencia, el Domingo de Resurrección tiene lugar la misa de felicitación Pascual a la Santísima Virgen ante su paso de palio.